之後數天日軍不斷炮轟及空襲香港島北岸，包括在何文田架設大砲，由廣州飛來日機轟炸多個英軍砲臺、以及通訊和發電設施。防守港島的是從九龍撤出的部隊、兩個加拿大營、第一米德薩斯營（1st Middlesex Regiment），以及義勇軍第一至第七連。總司令莫德庇少將 （Mayor Gen.C. M. Maltby）把港島分為東西兩旅，東旅由九龍退回來的瓦理士准將作總指揮，主要防守銅鑼灣及深水灣以東的海岸線，包括北角至柴灣、大潭至赤柱及淺水灣，總部設在大潭道和石澳道交界的高地。西區則由羅遜准將任總指揮，把守西環及中環海軍船塢、薄扶林及以至香港仔壽臣山等西部海岸，總部設在黃泥涌峽附近。維多利亞城等要塞由蘇格蘭營軍及義勇軍4及7連防守，要塞指揮部及聯合指揮部都設在海軍要塞內。
12月14日，日軍多次空襲香港島的石油提煉廠、橡膠廠及多處民房設施，引發多宗大火，主輸水管破壞，一部分地區沒有食水供應，糧食開始短缺，圍城戰開始。12月15日深夜，日軍企圖在港島北岸強行登陸，遭守軍擊退。12月16日，日軍利用何文田山大炮轟擊港島北岸，波及民居（特別是灣仔區），同時摩星嶺守軍破壞九龍設施及油庫。12月17日，兩連日軍敢死隊強攻北角發電廠附近海岸，遭守軍盡殲。12月18日晚上，日軍擊中北角油庫，日軍3大聯隊的在黑暗的土瓜灣、跑道及茶果嶺一帶先用特製人力推動木筏靜靜地橫過維多利亞港，其後用火船拉動特製登陸艇大規模快速登陸香港島，皇家海軍曾出動幾艘炮艇攔截都失敗，在北角至愛秩序灣由印軍拉吉普營駐防東區一帶登陸，拉吉普營奮勇反擊失敗，營長盧連臣中校及印軍沿柏架山道退敗，229聯隊剿滅拉吉普營A及C連後佔領鯉魚門要塞，攻入義勇軍第5防空兵團駐守的西灣炮台並進行大屠殺，之後向南大潭及淺水灣推進，東旅曾一度派出加軍來福槍隊C連出西灣解圍，但最後撤退，並一度在柏架山一帶迷路。翌日天曉時，日軍已佔領原由加軍來福槍隊C連及第一義勇軍駐守的柏架山、義勇軍第3連的畢拿山及渣甸山，並向西旅總部黃泥涌進發。東旅司令希望打持久戰，於是命令位於港島東的東旅撤退至赤柱，卻使西旅以東陽明山莊一帶出現防衛缺口。
加軍榴彈兵D連與義勇軍第3步兵連共同扼守渣甸山及黃泥涌峽要道。雖然230聯隊推進渣甸山時遇上西旅守軍而出現了自入侵香港以來未有過的大量傷亡，但228聯隊其中小隊就從陽明山莊突然攻入黃泥涌峽，12月19日西旅總部被日軍突襲，加軍司令兼西旅旅長羅遜准將及僚屬因要突圍全體戰死，莫德庇少將帶旁遮普營及蘇格蘭營反攻黃泥涌峽但為日軍所阻，結果第3連義勇軍全被剿滅，剩下加軍榴彈兵與蘇格蘭營一同退守中峽、金馬倫山一帶，後來西旅改由原義勇軍營長盧斯准將帶領作第二次攻擊但失敗。莫德庇少將堅決阻止守軍被分割，命令義勇軍物資分配軍及皇家海軍轉步兵駐守淺水灣道中段，又命東旅派加軍來福槍隊及米德薩斯營駐守淺水灣及紫羅蘭山徑，東旅旅長瓦理士准將命香港仔旁遮普營A連沿壽臣山推進，皇家海軍派出斯雅那號於南朗山對出大海助戰，但結果大敗，旁遮普營長Kidd中校被殺，義勇軍物資分配軍更被大屠殺，斯雅那號沉沒於東博寮海峽一帶。同日，當時英國首相邱吉爾曾致電報到香港，鼓勵守軍抵抗到底，其電文謂：「汝能抵抗敵軍一日，對於全球之盟軍，仍能有所貢獻。」
此時，維多利亞城內煤氣、電力中斷，衛生環境日差，傳染病橫行，日空軍不時轟炸，不少市民死亡。市區228聯隊日軍於炮台山打敗北角發電廠內休斯兵團及拉吉普營後，推進至禮頓山據點時遇到強烈阻礙。日軍於12月21日圍攻淺水灣及赤柱地區，米德薩斯營B連及加軍來福槍隊B連在淺水灣酒店一帶英勇反抗。12月22日至12月24日，日軍在山區相繼攻破由西旅的蘇格蘭營及加軍榴彈兵聯防的金馬倫峽、馬己仙峽等防線，市區禮頓山據點失守，剩餘守軍兩營印軍、米德薩斯營Z連及炮兵海軍等轉步兵以灣仔盧押道及船街為最後防線，東旅加軍來福槍隊曾一度抗命，同時防線退守至赤柱村以南，海軍船塢及城區被日軍炮轟而引發大火。
12月25日，港督楊慕琦發表聖誕文告，鼓勵士兵奮戰。當日下午3時，莫德庇少將（Major Gen.C. M. Maltby）向港督報告守軍無法組織有效的抵抗。港督楊慕琦在撤走部軍政人員後在下午5時至日軍司令部稱降，下午7時簽署降書。東旅在赤柱一度不相信投降令，繼續有效反抗229聯隊，並以赤柱炮台9.2英吋大炮阻止日軍推進，結果在12月26日確認投降令。
日軍將領、港督及守軍總司令莫德庇在九龍半島酒店燭光下簽降書，18日保衛戰結束，但新界東江縱隊開始活躍，對日治政府做成壓力。
赤柱拘留營裏的戰俘1941年12月25日，在港督楊慕琦帶領之下，一眾英國殖民地官員渡海親身前往被日軍佔據的半島酒店的三樓的日軍總司令部投降。酒井隆隨即暫代香港總督職務，直到磯谷廉介接任為止。此日由於亦為聖誕節，因而香港市民稱為「黑色聖誕」，自此香港人口中的「三年零八個月」香港日治時期從此展開。
到1942年2月20日，日軍中將磯谷廉介成為了首任日治時期總督，香港正式淪為日本佔領區。
在英軍主力部隊選擇投降的同時，約15名英國高級軍官及30多名其他官兵與英國情報官員選擇跟隨當時中國駐港的最高代表－－中國海軍中將陳策乘快艇從香港突圍。最後成功經廣東惠州、重慶、緬甸抵達印度。陳策亦因此獲得英皇授予爵級司令勳章。
二次大戰英國在遠東的防衛重心是印度，前線的重點則是新加坡。香港作為孤懸在南中國的城市，在日本的包圍之下不單缺乏長期防守所需的縱深，亦沒有戰略上的實質作用。由於英國要顧及歐洲戰場，對兵力緊絀的英國來說，防守香港已是鞭長莫及。香港的陷落，早已是在英國的預計中。事實上，戰爭開始前曾經有人提議宣佈香港為不設防城市，以減少無謂的損失。1941年1月當英國遠東總司令要求向香港增援兩個加拿大營時，邱吉爾亦一度認為是無意義的犧牲而提出反對。
1941年11月，加拿大軍方從溫哥華為香港派駐兩營援兵，共1,975人。他們大多未完成訓練，且未裝備重武器。最終有557人戰死，餘者成為日軍的戰俘。
加拿大援兵包括：溫尼伯榴彈兵部隊，加拿大皇家來福槍團
當時香港的防禦戰略要塞包括：
黃泥涌峽包括西旅總部、第3義勇軍總部、第5防空炮台
鯉魚門及西灣包括第4及5義勇炮兵、加軍來福槍C連、印軍拉吉普A連
摩星嶺要塞包括第24及26海岸巡防隊9.2吋大炮、第5義勇軍
禮頓山陣地包括米德薩斯營Z連、印軍拉吉普B連
赤柱炮台包括東旅總部、第36及30海岸巡防隊9.2吋大炮、第2義勇軍、第1義勇炮兵
戰俘被關押在以下地方：
深水埗軍營（後來改為越南船民營，位於今日深水埗西九龍中心和附近的居屋屋苑）
柴灣小西灣
橫濱軍營
福岡軍營
大阪軍營
1942年9月25日，日軍將1,816名囚禁於深水埗集中營的戰俘押往日本武裝客貨輪里斯本丸上欲將戰俘運往日本，航行途中里斯本丸於中國浙江舟山對開海面被美軍潛艇魚雷擊中其後沉沒，沉沒後發生中國人民拯救遇難者事件。1945年8月日本投降後，香港重新由英國管治，被囚的加拿大士兵也獲得釋放。生還的加拿大援港士兵其後成立了香港退伍軍人會。其中包括羅遜准將的280名陣亡加軍葬於柴灣西灣國殤紀念墳場。
雖然當時的港英政府及其下的主力部隊悉數投降，可是在新界的地區一些軍、民仍不斷進行零星的遊擊戰，繼續與日軍維持抗爭關係。
英軍服務團（British Army Aid Group）由原香港大學教授賴廉士上校（Lindsay T. Ride）組建，負責收集日軍情報、接送重要人物潛出或進入香港。成員包括戰後新界理民官何禮文及戰前擔任華民政務司的麥道軻等。1942年7月，英軍根據賴廉士上校的建議組成這個援助小組。1941年12月底，所有英國人被送入了香港的戰俘營時，賴廉士上校成功逃脫並到達重慶。其後，他將英軍服務團的總部設於曲江，並視惠州為華南的前線基地。他們的貢獻主要從戰俘營中協助戰俘逃脫，並走私藥物和其他必需品進出戰俘營，亦組織了智囊團。過程中，英軍服務團獲得東江縱隊積極合作和保護。
